自小失去双亲的裴刚受奶奶溺爱，养成飞扬跋扈、桀骜不驯的脾气，受人陷害怒杀三人，被判秋后问斩。初入监牢的他并未收敛，仍寄望于奶奶成功捞人。白发牢头知其虽顽劣但心地不坏，一面严加管教一面给予方便，弥补了裴刚缺失的父爱。替父坐牢的书生对其人生观、生死观的教诲，弥补了裴刚缺失的教育。牢内成亲的媳妇，以其贤淑、温良软化了裴刚的心灵。奶奶因他而冻死的噩耗，极大地刺激了裴刚的神经。狱中的裴刚逐渐成长、成熟起来，当接到明早开刀问斩的通知时，他谢绝了牢头逃狱的好意，因为他知道这对老牢头和妻子及其腹中孩子意味着什么，黑帮老大和我的365此时一位富有责任感的男子汉形象树立起来了。第二天清晨，梳洗打扮一番，他从容平静地登上囚车，走向了他人生的终点。狱中成亲、怀子有些奇情，天下之大，无奇不有，黑帮老大和我的365也是可能的。华语一流经典片。9.3分。